Das allererste Mal.... und es werden noch viele weitere folgen....

Mein allererster Sex als Crossdresser.…

🕑 10 Protokoll Protokoll Crossdressing Geschichten

Ich schätze, wir alle erinnern uns an unser „erstes Mal“, und in meinem Fall war das erste Mal, als ich bekleidet mit einem Mann zusammen war, eine großartige Erfahrung, an die ich mich noch lebhaft erinnere, und es geschah zufällig. Aufgrund meiner Faszination für sexy Frauen habe ich mit ungefähr 14 Jahren mit dem Crossdressing angefangen. Als ich das erste Mal in einen BH und ein Höschen schlüpfte und Wimperntusche und Lippenstift auflegte, wusste ich, dass ich süchtig war. Ich fühlte mich total prickelnd und aufgeregt wie nie zuvor und danach zog ich mich so oft an, wie ich konnte.

Meine alleinerziehende Mutter arbeitete und traf sich und ich hatte viel Zeit allein, als ich aufwuchs, also hatte ich mit 17 eine schöne Garderobe mit sexy Klamotten und allen Arten von Make-up gesammelt und ich sah ziemlich heiß aus, wenn ich fertig war. Ich war schüchtern, also beschränkte ich mich darauf, zu Hause zu bleiben und mit Typen im Internet über meine Webcam zu flirten, obwohl ich die ganze Zeit davon fantasierte, mit einem Typen zusammen zu sein, und es kaum erwarten konnte, meinen ersten Schwanz zu schmecken und zu fühlen. Es war im Sommer 1997, als Mom und ihr Freund mir erzählten, dass sie für ein langes Wochenende wegfahren würden und ich von Donnerstag bis Sonntag ganz allein zu Hause sein würde, und ich konnte es kaum erwarten, die ganze Zeit verkleidet zu verbringen! Ich kaufte ein paar Dinge online, wie einen neuen Rock, zwei Paar sexy High Heels, Strümpfe, falsche Wimpern und ein paar sexy rote Lippenstifte, und war so aufgeregt, sie alle auszuprobieren. Mom und Don verabschiedeten sich und sagten mir, wenn ich irgendetwas brauche, würde ich unseren Nachbarn Denny fragen und seien am Donnerstag gegen 3:00 Uhr gegangen. Ich wette, sie waren noch nicht einmal aus der Auffahrt und ich hatte bereits meinen roten Spitzen-BH und das passende Höschen an und legte mein Outfit, das ich tragen würde, auf mein Bett! Ich machte einen Wodka und nippte daran, während ich mir die gute alte Zeit nahm, mein Make-up aufzutragen und nach Perfektion zu suchen.

Nachdem ich meine Foundation aufgetragen hatte, zog ich meine Augenbrauen mit einem braunen Stift in einem schönen Bogen und trug einen rauchblauen Lidschatten mit einem dunkleren Blau in der Lidfalte auf, dann strich ich meine Augen mit einem weichen schwarzen Stift um. Die langen falschen Wimpern gingen reibungslos weiter und ich erinnere mich, dass ich nach mehreren Schichten Wimperntusche in den Spiegel schaute und dachte, wie toll meine Augen aussahen, so schwül und sexy…. Ich trank mein Getränk aus und machte mir ein weiteres, das bereits ein schönes warmes Summen verspürte und ging ins Badezimmer, um mein Make-up zu vervollständigen. Ich kaufte mir einen teuren Dior-Lippenstift in einem hübschen Rotton und konnte es kaum erwarten zu sehen, wie er an mir aussah. Ich habe meine vollen Lippen mit einem roten Stift umrandet und mit dem Lippenstift ausgefüllt und war begeistert.

Es war so verdammt sexy! Ich kaufte auch eine neue Perücke, die hellbraun mit blonden Strähnchen war und lang und wellig war und von meinen Schultern herabfiel, und ich liebte sie sofort. Ich habe es wirklich schön gemacht und an diesem Punkt fühlte ich mich komplett von Robby in die versaute Lisa verwandelt. Der neue Rock, den ich gekauft habe, war ein schwarzer Stretch-Minirock, der wirklich gut und eng saß, und meine Bluse war aus weißer Baumwolle mit einem hohen, gestärkten Kragen, der meinen roten BH ein wenig hervorschauen ließ. Ich trug auch einen breiten roten Gürtel mit einer großen Gottschnalle und schwarze halterlose Strümpfe, die toll zu meinen neuen roten 5-Zoll-High-Heels mit Knöchelriemen aussahen. Ich trug goldene Ohrringe und eine goldene Choker-Halskette und dazu passende goldene Armbänder.

Als ich an diesem Tag im Spiegel zurückblickte, war eine heiße und sexy Frau! Ich schnappte mir einen roten Nagellack und mein Getränk und ging zum Küchentisch, um meine Fingernägel zu lackieren, die ich für diesen Anlass lange hatte wachsen lassen. Ich frischte mein Getränk auf und fing an, die Politur aufzutragen, als ich hörte, wie sich die Hintertür öffnete!!! Ich dachte, es wäre meine Mutter, die für etwas zurückkommt, und ich flippte aus und suchte nach einem Platz zum Laufen, aber bevor ich mich bewegen konnte, kam Denny, der Nachbar von nebenan, herein! Denny starrte mich nur mit einem schockierten Gesichtsausdruck an, wie ich es sicher auch getan habe! „Es tut mir so leid, ich habe nur nach Robby geschaut“, sagte er schließlich. Ich hatte das Gefühl, meine Welt bricht über mir zusammen.

Ich wollte wegrennen und war den Tränen nahe, konnte aber kein Wort sagen.“ Ist Robby hier? Er hat gefragt. "Bitte sag es nicht meiner Mutter." platzte ich heraus. "Heilige Scheiße, Robby, bist du das?" Sagte er ungläubig.

Ich antwortete nicht, fühlte mich aber verlegen und beschämt und wandte den Blick von ihm ab. "Oh mein Gott, Robby, du siehst toll aus!" Sagte er und er kam zu mir herüber. "Lass mich dich gut anschauen." Sagte er, als er sanft meinen Arm nahm und mich herumdrehte.

Denny hob mit der Hand mein Kinn an und sah mir in die Augen. "Robby, du bist ein heiß aussehendes Baby!". "Du wirst es Mama nicht sagen, oder?" sagte ich den Tränen nahe. "Natürlich mache ich mir darüber keine Sorgen." Sagte er mit einem breiten Lächeln im Gesicht. "Ich dachte immer, du wärst ein gutaussehendes Kind, aber ich… ähm, ich habe nie, ähm wow, du bist ein sexy Mädchen.".

„Wirklich, bin ich?. "Oh mein Gott Schatz, ja!". "Ich bin froh das zu hören." Ich sagte. Denny lebt seit etwa zwei Jahren nebenan und ist geschieden.

Damals war er ungefähr 34 Jahre alt und sah wirklich gut aus, mit kurzen schwarzen Haaren und einem Spitzbart mit blauen Augen und einem tollen Körper und einem echten Frauenhelden. Ich war ein bisschen in ihn verknallt, seit er eingezogen war, und er war manchmal insgeheim eine Fantasie von mir, wenn ich angezogen war. Und jetzt war er hier mit mir in der Küche… Denny entschuldigte sich dafür, dass er ohne anzuklopfen hereinplatzte, und ich glaube, wir haben uns beide nach ein paar Minuten des Redens ein wenig wohler gefühlt, als wir uns an den Küchentisch setzten. Denny hatte eine Million Fragen, wie zum Beispiel, wann ich angefangen habe, mich wie ein Mädchen anzuziehen; wie oft ich mich anziehe und natürlich, ob ich bi oder schwul bin … und ich sah ihm direkt in die Augen und sagte ihm, dass ich so sehr mit einem Mann zusammen sein wollte, wenn ich so angezogen war … Denny wollte kein Wort sagen.

„Möchtest du einen Drink?“, fragte ich, um die peinliche Stille zu durchbrechen. „Ja, ich glaube, ich brauche gleich einen Drink.“ Als ich aufstand, um Denny den Scotch zu holen, den er verlangte, sah ich, wie seine Augen auf und ab wanderten mein Körper. Denny schluckte das Getränk in einem Schluck hinunter und schenkte sich schnell einen weiteren ein. Nachdem er sein Getränk hinuntergekippt hatte, stand Denny auf und sagte: „Ich schätze, ich gehe jetzt besser.“ Als mir klar wurde, dass dies der Moment war, stand ich auf und legte meine Arme um mich seine Taille und umarmte ihn und sagte: „Bitte geh nicht.“ Ich sah auf und er küsste mich dann! Mein Kopf drehte sich und mein Herz pochte, als mein Lippenstift zwischen uns verschmierte.

Meine Hand fand seinen Weg zu seinem Schritt und ich massierte die Umrisse seines harten Schwanzes durch seine Jeans und ich hörte ihn leise stöhnen. Nach ein paar Minuten trennten wir uns und sahen uns in die Augen. "Oh Gott, ich kann nicht glauben, dass wir das tun." Er sagte.

"Ich möchte deinen Schwanz schmecken, Denny." Ich gurrte. Er lächelte zurück und ich wusste, dass es endlich passieren würde. „Schnapp dir unsere Drinks und ich treffe dich im Wohnzimmer“, sagte ich, als ich ins Badezimmer ging. Im Badezimmer wischte ich meinen verschmierten Lippenstift ab, puderte mein Kinn und trug eine weitere Schicht des hübschen roten Lippenstifts auf, dann ging ich ins Wohnzimmer. Denny saß auf der Couch und ich setzte mich neben ihn und griff hinüber und öffnete seinen Gürtel und zog den Reißverschluss nach unten.

Er sagte kein Wort, als ich seinen Schwanz entfernte und ihn in meiner Hand hielt und ihn ein paar Mal streichelte. Er schloss seine Augen und legte seine Hand auf meinen Rücken und zog mich sanft zu sich und ich öffnete meine Lippen und glitt ganz langsam über seinen harten Schaft. "Oh Scheiße, das fühlt sich so toll an." Er zischte. Ich zog an seiner Hose und Denny hob seinen Hintern an, als ich sie ganz auszog, und ich stellte mich zwischen seine gespreizten Beine und fuhr fort, seinen Schwanz zu saugen.

Unnötig zu sagen, dass sich ein echter Schwanz anders anfühlt als der Dildo, mit dem ich geübt habe, aber nach seiner Reaktion zu urteilen, hat er es auf jeden Fall genossen! Ich geriet in einen sanften Rhythmus, an seinem Schaft zu saugen, während ich ihn mit meinen Händen streichelte, und es dauerte nicht lange, bis er sich versteifte und anfing, in meinen Mund zu kommen. Es schmeckte moschusartig und ein wenig sauer, aber ich mochte es und war so stolz auf meine Leistung. "Verdammt Baby, das war ein Blowjob!" sagte er und lächelte auf mich herunter. "Danke Denny, das habe ich wirklich gebraucht.". Ich stand auf und setzte mich neben ihn und legte meinen Kopf auf seine Schulter, während ich immer noch mit seinem immer noch harten Schwanz spielte.

Ich küsste seinen Hals und er stöhnte erneut, dann küsste er mich und schmeckte zweifellos seine Spermareste von seinem Sperma in meinem Mund. Seine Hände fanden ihren Weg zu meinen Titten und es fühlte sich gut an, obwohl es Silikon-Fälschungen waren. Ich kam hoch, um Luft zu holen, entschuldigte mich und ging ins Badezimmer, wo ich meinen Lippenstift noch einmal fixierte und meinen Rock auszog und eine kleine Flasche Babyöl nahm und es in meinen Muschiarsch einmassierte.

Als ich zurückkam, streichelte Denny sich mit einer Hand und sein Getränk mit der anderen. Ich nahm einen großen Schluck von meinem Drink und positionierte mich auf meinen Händen und Knien mit meinem Hintern zu ihm und schaute zurück über meine Schulter… "Fick meinen Arsch Denny." Ich sagte. Denny stand sofort auf und stellte sich hinter mich, hockte sich über mich und führte seinen Schwanz zu meinem Loch. Er rieb es um mein enges Fickloch, drückte es dann gegen die Öffnung und ich drückte es zurück und schob es direkt in mich hinein. Der leichte Schmerz, den ich zuerst fühlte, wurde von dem schönen Gefühl seines Schwanzes in mir überholt, als er sanft begann, ihn tiefer zu bewegen.

„Ohhh Denny, fick mich“, quietschte ich. "Scheiße Baby, es fühlt sich so eng an.". "Fick meine Muschi Denny, fick es!". Es fühlte sich so toll an, seinen Schwanz in mir zu haben, und ich weiß nicht, wie lange es gedauert hat (aber am nächsten Tag war ich ziemlich wund!), aber ich fühlte, wie sein Schwanz zuckte und er meinen Arsch mit seinem Sperma füllte.

Als er heraussprang, tropfte ein warmer Spermastrahl meine Spalte hinunter und auf meine hängenden Eier. Mein kleiner kitzliger Schwanz war steinhart und ich muss auch abspritzen, also drehte ich mich auf den Rücken und masturbierte mit Dennys Sperma als Schmiermittel. Denny beobachtete mich und es dauerte überhaupt nicht lange und ich spritzte mehrmals über meine Klitty und Hände. Denny ist gleich danach gegangen, aber nicht bevor ich gesagt habe, dass ich mich morgen wieder verkleiden würde, wenn er interessiert wäre….

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