Erkundungen, die meine Erwartungen übertreffen

Meine Einführung in Pegging, Cross-Dressing und vieles mehr…

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Ich war damals neunzehn und Lili war meine erste College-Freundin. Sie war Jungfrau, als wir uns trafen. Ich hatte nur eine intime Freundin vor ihr gehabt. Wir liebten es, zusammen zu erkunden, und jedes Wochenende verließ ihre Mitbewohnerin die Stadt am Freitagabend und kehrte erst am Sonntagabend zurück, um uns genügend Zeit zum Erkunden und Spielen zu geben. Sie wusste, dass ich es mochte, durch Gespräche über Dinge, die wir in der Vergangenheit getan hatten, Arsch zu spielen, und ich hielt keine Geheimnisse zurück, wie ich diese Gefühle wirklich weiter erforschen wollte.

Also sind wir Samstag nach dem Frühstück in die Großstadt gefahren, um Spielzeug einzukaufen und sind in diesem total skizzenhaften Sexspielzeug- und S & M-Laden gelandet. Wir hielten eng zusammen und fanden schließlich, wonach wir suchten; ein Gurtsystem, das verschiedene Spielzeuggrößen aufnehmen kann. Wir kauften das Geschirr und einen Dildo, der ungefähr lebensgroß wirkte.

Wir waren total verlegen mit unserem Kauf und ich konnte sagen, dass der Typ hinter der Theke Spaß an unserem Status als total sexuelle Neulinge hatte. Wir konnten den Laden nicht schnell genug verlassen, um die sechzig Meilen zurück nach Hause zu fahren. Als ich wieder im Zimmer war, sagte Lili, ich solle mich ganz nackt in ihrem Make-up-Stuhl niederlassen. Sie wollte keinen Mann ficken, sie wollte eine Frau ficken.

Das war überhaupt nicht das, was ich erwartet hatte, aber sie hatte immer eine Möglichkeit, Dinge zu tun, die über das Wohlbefinden hinausgingen, was unsere sexuellen Erkundungen so aufregend und gefährlich machte. Nachdem sie meine Bedenken geäußert hatte, versprach sie mir, dass ich es morgens nicht bereuen würde und ich beschloss mitzuspielen. Während ich mich auszog, schlüpfte sie aus der Tür und kam mit einem Eimer voll dampfendem heißem Wasser, einer Dose Rasierschaum und drei Gillette-Doppelklingenrasierern zurück.

Ich dachte, ich wüsste, wohin das führen würde, und ich wollte keinen Teil davon, aber am Ende waren ihre Drohungen, nicht durchzukommen, alles, was ich brauchte, um zu befolgen. Der Rasierprozess war langsam und akribisch. Sie wollte keinen Platz verpassen.

Sie fing an meinen Knöcheln an und arbeitete sich nach oben, wobei sie mich nicht einmal mit einem Haarbüschel an der Basis meines Schwanzes zurückließ. Sie ging sogar so weit, meine Brust und Achselhöhlen zu rasieren. Ich war ein glatzköpfiger Hurensohn.

Dann rieb sie mich mit einer blumig duftenden Lotion ein und achtete darauf, nicht zu lange mit meiner schmerzenden Erektion zu spielen. Das Gefühl, dass ihre Hände über meine glatten Beine glitten, war unwirklich und veränderte jedes Gefühl in meinem Körper. Ich fühlte mich weiblicher, verletzlicher und zarter als jemals zuvor in meinem Leben. Nachdem die Rasur- und Lotionanwendung abgeschlossen war, steckte sie mich in ein Paar ihrer laciest Schlüpfer und Büstenhalter.

Meine Erektion ragte aus dem Höschen heraus, der BH fühlte sich fantastisch an und ich begann meine Transformation von einer robusten männlichen zu einer weiblichen Blume zu genießen. Sie fuhr dann mit meinem Make-up fort. Auch dies erforderte viel Geduld, wahrscheinlich mehr für sie als für mich, da ich mit dieser Mascara-Applikatorbürste, die so nah an meinen Augen lag, ausgeflippt war. Am Ende war der Look phänomenal.

Sie borgte sich die Heavy-Metal-Perücke unserer Nachbarin im Haarband-Stil, um das Ganze abzurunden, schlüpfte in ein Coors Light-Halbhemd mit sichtbarem Taillenumfang und einem kurzen schwarzen Rock und drückte meine Füße in ihre drei Zoll großen, roten Pumps und der Look war Komplett. …Fast. Sie entschied, dass ich nicht wie eine Frau ging, und sagte mir, ich solle mich bücken und den größten Buttplug einsetzen, den wir besaßen, ein Monster, das mich bis an die Grenzen streckte.

Sie legte mein Höschen wieder an seinen Platz und sagte: "Ich habe Hunger, lass uns essen gehen." Kein verdammter Weg. Nein, das wird nicht passieren… und wieder siegte sie. Sie versprach mir, dass ich völlig passabel sei, solange ich kein Wort sagte. Sie versprach, für mich zu bestellen und sagte mir, ich müsse mich nur wie eine Dame benehmen, und die Illusion würde Bestand haben. Leichter gesagt als getan, aber ich war jetzt fest entschlossen und ging auf wackeligen Knöcheln zum Pizza-Laden des Studentenwohnheims hinunter.

Es war ein Samstagabend und der Ort war beschäftigt. Zwei Dinge haben mich überrascht. Zunächst einmal erkannte mich niemand in einem Schlafsaal mit nur 250 Zimmern. Nicht eine Person. Zweitens, ich hatte Leute, die mir tatsächlich das Auge gaben.

Ich war ein echter Hingucker! Das Warten auf die Bestellung an der Theke endete fast in einer Katastrophe. In diesem Moment entschloss sich mein Körper, meinen Schließmuskel zu entspannen, und ich ließ beinahe den Buttplug fallen, während ein halbes Dutzend Menschen in der Schlange standen. Ich drehte mich schnell wieder zum Tresen um und schob ihn ungeschickt wieder in mich hinein.

Ich bin mir nicht sicher, was um mich herum passiert ist, aber dies war das einzige Mal, dass ich ein paar sehr seltsame Blicke bekam. Ich drückte meinen Arsch so fest ich konnte, bis wir uns hinsetzten und ich Lili flüsterte, was gerade passiert war. Sie lachte laut, als wir zum Tisch gingen, um auf unsere Bestellung zu warten. Als wir in das Zimmer zurückkehrten, erzählte sie mir, wie aufgeregt sie die ganze Zeit gewesen war und sagte, sie sei bereit, mein Mann zu sein. Sie sagte mir, ich solle mich aufs Bett setzen und ohne mich auszuziehen, öffnete sie die Vorderseite ihrer Jeans und deckte den Riemen auf.

Ich hatte keine Ahnung, dass sie es die ganze Zeit über getragen hatte, als wir aßen. Ich war so selbstbewusst, dass ich ihre Wölbung nie bemerkte, die in ihrer locker sitzenden blauen Jeans ziemlich ausgeprägt gewesen sein musste. Auf jeden Fall, jetzt mit dem Dildo direkt auf Gesichtshöhe konfrontiert, sagte sie mir, es sei Zeit, dass ich lerne, einen Schwanz zu lutschen. Wieder sah ich das überhaupt nicht. Das war ein Analfetisch, kein oraler, aber in Rom… Es war nicht einfach.

Es war überhaupt nicht einfach. Ich hatte keine Ahnung, wie schwer es war, etwas so Großes auch nur am Kopf vorbei zu nehmen. Sie ließ mich zurücklehnen und beugte sich über mich, um den Lippenstift zu erreichen. Sie erfrischte mich und sagte, ich müsse ihr zeigen, wie tief ich es nehmen und eine gute Note auf dem Dildo hinterlassen könnte. Ich versuchte zu gehorchen, aber sie tadelte mich wegen meiner schlechten Leistung.

Sie zog sich zurück und zeigte mir, dass ich kaum eineinhalb Zentimeter in meinen Mund nahm und sie erwartete mindestens die Hälfte der Länge in meinem Mund, bevor wir weitermachen konnten. Ich versuchte es noch einmal und sie fing frustriert an, meinen Hinterkopf zu greifen und zwang mich, es zu nehmen. Ich habe mehrmals geknebelt, aber ich habe gelernt, dass ich viel mehr aushalten kann, als ich ursprünglich dachte. Ich riss mich vom Würgen los und ein böses Lächeln breitete sich auf ihrem Gesicht aus. Sie sagte: "So fühlt es sich an, wenn Sie anfangen, Ihre Hüften zu stoßen, während ich Ihnen den Kopf gebe.

Ich möchte, dass Sie sich daran erinnern." Ich hatte jetzt Tränen in den Augen, bemühte mich, meine Atemzüge auf ihre Stöße abzustimmen und zu tun, was ich konnte, um dieses massive Mitglied einfach zu schlucken. Nach einer scheinbaren Ewigkeit gab sie nach und sagte, dass sie stolz auf mich sei, dass ich es als einen Mann betrachte. Ich hatte mit fast fünf Zentimetern ein gutes Ergebnis erzielt. Sie sagte mir, ich solle aufstehen und mich umdrehen und meine Ellbogen auf die Schreibtischplatte legen. Sie sagte mir, ich solle nach hinten greifen, mein Höschen ein paar Zentimeter runterziehen und meine Arschbacken auseinander spreizen.

Ich war zuvorkommend und fühlte ihre Hitze, als er näher kam. Sie war immer noch vollständig angezogen und ich auch. Ich fühlte, wie sie den Butt Plug herauszog und den Kopf des Dildos gegen meinen Arsch drückte.

Sie zögerte, etwas Gleitmittel aufzutragen und drückte sich langsam hinein. Ich war bereits vom Butt Plug aufgewärmt, aber ich war in keiner Weise auf die Länge vorbereitet, die folgen sollte. Sie hörte meinen Hinweisen zu und ging langsam voran.

Sie sagte mir, ich solle über meine Schulter zurückschauen und sie beobachten, wie sie langsam den Schwanz in meinen Arsch schob und ich mich an die Dicke anpasste. Ich entspannte mich und sie glitt tiefer und tiefer in mich hinein. Tiefer und voller als jemals zuvor in meinem Leben. Es war Glückseligkeit. Sie bat um ein paar Zusicherungen und ich ließ sie wissen, dass ich bereit war, alles zu nehmen.

Sie sagte mir, das sei alles. Vor Aufregung wurde mir schwindelig, als ich wusste, dass ich einen mannshohen Schwanz bis zum Anschlag in meinen Arsch genommen hatte. Sie fing an, einen Rhythmus zu finden und ich passte ihr Tempo an. Ich bewegte meine Ellbogen zur Theke und begann zurückzuschleifen, um ihren Stößen zu begegnen.

Sie griff herum und begann mit meinem BH und meinen Brustwarzen darunter zu spielen. Das Ganze fühlte sich großartig an. Ich rammte mich zurück, um ihren Stößen zu begegnen und sie fragte mich erneut, ob es mir gut gehe. Ich sagte ihr, ich brauche sie, um die lebende Scheiße aus mir heraus zu ficken, und sie packte meine Hüften und fing an, mich hart zu schlagen! Ich drückte mich gegen die Ascheblockwand, um meinen Kopf daran zu hindern, hineinzuschlagen, und sie hämmerte den lebenden Fick aus mir heraus.

Ich verlor meinen Verstand in dem überwältigenden Gefühl und mein Körper war überlastet. Ich wollte alles und das ist alles, was ich nehmen konnte. Schließlich mussten wir aufhören. Mein Arsch wurde langsam müde, aber ich war immer noch nicht gekommen. Sie zog sich sanft zurück und zögerte am Kopf.

Ich stoppte sie an diesem knolligen Ende und sie glitt zurück. Ahhh, es fühlte sich so gut an, aber sie musste sich zurückziehen. Mit vorsichtiger Zärtlichkeit zog sie langsam den Kopf zurück und ich brach fast zusammen.

Ich legte mich aufs Bett und sie kletterte auf mich, immer noch angezogen in meinen Absätzen, Höschen, BH und Halbhemd. Sie steckte den Kopf meines harten Schwanzes in sie und fing an, mich an ihrem Eingang zu ärgern. Sie griff nach unten und begann mit sich selbst zu spielen und sagte mir, ich solle mich als Empfänger vorstellen, als hätte ich die Vagina und sie hätte den Schwanz, der bei meinem Eingang spielte. Ich schloss meine Augen und stellte mir vor, wie ihr Schwanz bei meinem Eingang drückte. Die Visualisierung funktionierte und ich spürte, wie ihr Schwanz in mir hochrutschte.

Ich spürte, wie ich es ritt, es öffnete, mich füllte und meine ganze Aufmerksamkeit konzentrierte. Als sie mich ritt und mit sich selbst spielte, baute sich mein eigener Orgasmus auf. Dies war ein Tag voller Stunden des Vorspiels gewesen und es war Zeit für eine süße Veröffentlichung.

Ihr Tempo war unerbittlich und sie begann schließlich über mir zu knirschen und knirschte mit unseren Schambeinknochen und ich fühlte, wie sie anfing, sich zu verkrampfen und zu bocken. Das war alles, was ich mit zusätzlichen Stimuli anfangen konnte. Mein Schwanz sprang und begann in sie zu fließen. Sie brach auf mir zusammen und wir umarmten uns auf dem Bett. Ich kann mich nicht erinnern, dass einer von uns erst gegen halb sieben am nächsten Morgen umgezogen ist.

Als wir beide zum Leben erwachten, lächelten und lachten wir und das Zugunglück, das wir im Raum geschaffen hatten, von meinem zerstörten Make-up bis zu dem Dildo und dem Butt Plug, die auf dem Boden lagen. Wir mussten etwas putzen, bevor ihre Mitbewohnerin zurückkehrte.

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